O Tomcat 5.5 substitui o LogManager padrão por um mais nervoso, chamado JULI, com suporte a configurações distintas por class loader e atalhos para configuração de handlers. Cuidado, porém.
Em desenvolvimento, ou ao iniciar o Tomcat por sua IDE ou por um launcher personalizado, você pode gastar tempo precioso tentando configurar seu log inutilmente, sem que o JULI esteja mesmo configurado como o LogManager da VM. Isso acontece porque essa configuração é feita pelo script bin/catalina.(sh|bat), não usado por você em seu launcher. As system properties são:
-Djava.util.logging.manager=org.apache.juli.ClassLoaderLogManager
-Djava.util.logging.config.file=$CATALINA_BASE/conf/logging.properties
Portanto, você deve setá-las também no seu launcher personalizado.
O benefício disso é que agora você pode colocar um logging.properties no WEB-INF/classes e ser feliz, por aplicação.